Jimmy Spithill è stato lo skipper più giovane nella storia dell’America’s Cup, avendo timonato Young Australia nella Louis Vuitton Cup del 1999 all’età di 20 anni. Ha vinto l’America’s Cup per due volte consecutive (2010 e 2013) e vanta, insieme a Dennis Conner, il record di vittorie nei match di America's Cup (17). È stato più volte Campione del Mondo e Nazionale sia di Flotta sia di Match Race e ha vinto più volte la Sydney to Hobart (attuale detentore del record su Comanche). Velista mondiale e australiano dell’anno, è celebre per aver guidato la più grande rimonta nella storia dello sport, passando dall’8-1 di svantaggio, alla vittoria per 9-8 durante l’AC34 del 2013. Dal 1999 Jimmy ha timonato una barca di AC in ogni edizione, stabilendo un ulteriore record (22 anni consecutivi). Ha timonato consecutivamente nelle ultime 4 finali di Coppa America: Oracle 2010, 2013, 2017, Luna Rossa 2021. L’edizione 2024 sarà la sua ottava Coppa consecutiva, la terza con Luna Rossa Prada Pirelli. Se non fosse un velista professionista, farebbe comunque parte di una squadra sportiva.