Hamish ha ottenuto incredibili successi sportivi, sia come velista sia come allenatore: come velista ha vinto tre titoli mondiali in 470 con il timoniere David Barnes all'inizio degli anni Ottanta. Da quando si è dedicato all'attività di allenatore, ha partecipato a otto Giochi Olimpici (tre volte con la Gran Bretagna, cinque con la Nuova Zelanda) ottenendo una medaglia d'oro e quattro d'argento. Ha inoltre partecipato a cinque campagne di Coppa America, vincendo due volte (2010 con Oracle e 2017 con Etnz): Luna Rossa (2000, 2007), Oneworld (2003), Oracle (2010) Etnz (2021), principalmente nel programma meteo, ma anche con ruoli di after-guard nelle regate in-house e negli allenamenti. Ha partecipato alla Whitbread Round the World Race 1989-90 (tappa di Capo Horn) su Belmont of Finland. Ha anche sviluppato "Road to Gold", uno strumento di self-coaching volto a migliorare le aspirazioni dei velisti fino a farli diventare olimpionici. Nel tempo libero ama navigare e praticare paddle, surf, foiling, bicicletta e trekking. Quella del 2024 sarà la sua sesta AC, la terza, con Luna Rossa Prada Pirelli.